El Sr. Chamberlain hizo su debut cinematográfico en “The Secret of the Purple Reef” (1960), un drama criminal ambientado en el Caribe. Estuvo de acuerdo en explotar su imagen de Kildare interpretando a un joven médico en “Joy in the Morning” (1965), un drama liviano sobre recién casados, con Yvette Mimieux. Eso no solicitó (o cedió) una caracterización particularmente compleja. Pero pasó a dar varias actuaciones de cine memorables, y, en ese momento, sorprendentes.
Incluyeron al peligroso esposo de Julie Christie en “Petulia” (1968), Octavius en “Julius Caesar” (1970), Tchaikovsky en “The Music Lovers” (1971), Aramis en “The Three Musketeers” (1973) y su secuela, el ingeniero cobarde en la película de desastres en la película de desastres “The Towering Inferno” (1974) (1974) y una ley australiana. Cultura aborigen en el drama de Peter Weir “The Last Wave” (1977).
Su carrera escénica tuvo un comienzo desafortunado con la desastrosa adaptación musical de Broadway de 1966 de “Breakfast at Tiffany’s”, también protagonizada por Mary Tyler Moore, que cerrado en vista previas. Pero más tarde obtuvo críticas de admiración por papeles clásicos en “Richard II” y “Cyrano de Bergerac”, así como en “Hamlet”. En la década de 1970 fue nominado dos veces para Drama Desk Awards, por su interpretación de un ministro caído en “The Night of the Iguana” (1976) de Tennessee Williams en el “Padres e Hijos” (1978) en el Teatro Público. Llamó a Hickok su papel favorito.
Regresó a Broadway, si no triunfalmente, al menos a más que críticas respetuosas, en “Blithe Spirit” (1987) y “My Fair Lady” (1993), y como reemplazo en “The Sound of Music” (1999). (Los musicales recordaron a los fanáticos de toda la vida que tenía un récord exitoso en los años 60, Cantando el tema “Dr. Kildare”.)
Además de la miniserie, apareció en numerosas películas hechas para la televisión, desempeñando los papeles en “F. Scott Fitzgerald y ‘The Last of the Belles’ (1974) y” The Man in the Iron Mask “(1977). Protagonizó en otra serie, “Island Son”, en 1989, interpretando a otro médico, pero no estaba contento con su dirección y duró solo una temporada.
Después de su salida formal, el Sr. Chamberlain pareció deleitarse en retratar personajes que eran homosexuales o jugados con estereotipos de género. Ya había aparecido en la comedia de situación “The Drew Carey Show” en plena resistencia como personaje femenino. Más tarde fue una estrella invitada en “Will & Grace” e hizo un cameo en la película “Ahora, You Chuck & Larry” (2007).
